Dyrektorzy linii lotniczych są najróżniejsi i najrozmaitsi, ale Robert E. Jordan jest jednym z najbardziej przystępnych w amerykańskiej branży lotniczej. Po wcześniejszej pracy jako programista i analityk finansowy w firmie Hewlett-Packard, Jordan dołączył do Southwest Airlines w 1988 roku i piastował takie stanowiska, jak dyrektor ds. księgowości przychodów, kontroler korporacyjny, wiceprezes ds. zakupów, wiceprezes ds. technologii, starszy wiceprezes ds. zarządzania wydatkami w przedsiębiorstwie oraz Wiceprezes wykonawczy ds. strategii i technologii.
Podczas swojej pracy w Southwest prowadził wiele znaczących inicjatyw zmian, ale żadna nie była bardziej znacząca niż przejęcie konkurencyjnego przewoźnika AirTran Airways, co zapewniło Southwest platformę do rozszerzenia swojej oferty krajowej na rynki międzynarodowe. W poniższym wywiadzie udzielonym podczas tegorocznej edycji World Routes w Las Vegas Jordan przedstawia wgląd w strategię Southwest, mówiąc o tanich liniach lotniczych, fuzjach budżetowych, integracji sieci, rozwoju międzynarodowym oraz o tym, jak pionierska linia lotnicza planuje maksymalnie wykorzystać możliwości Boeinga najnowszy odrzutowiec krótkodystansowy.
